Parallel zur ukrainischen Präsidentenwahl fanden in Kiew am 25. Mai 2014 auch Lokalwahlen statt. Dabei wurden sowohl der neue Stadtrat als auch der Bürgermeister direkt gewählt. Die Wahl erhielt besondere Aufmerksamkeit zum einen, weil der Durchführungstermin und die Rolle des Bürgermeisters politisch umstritten sind, und zum anderen, weil mit Witalij Klitschko ein international bekannter Kandidat in der Favoritenrolle für das Bürgermeisteramt war.
In Kiew hatte es 2008 vorgezogene Lokalwahlen gegeben, so dass Neuwahlen turnusgemäß für 2013 anstanden. Das ukrainische Verfassungsgericht entschied aber im Mai 2013, dass die Lokalwahlen auf 2015 verschoben werden müssen. Das Gericht stützte sich in der Begründung auf ein Gesetz aus dem Jahr 2010, laut dem alle Wahlen zu Stadt- und Regionalparlamenten an einem einheitlichen Termin fünf Jahre nach den regulären Wahlen des Jahres 2010 stattzufinden haben. Das Urteil des Verfassungsgerichts verlängerte in einer Ausnahmeregelung die Amtszeit der 2008 gewählten Kiewer Politiker bis zu den regulären Wahlen 2015, die dann wieder im zeitlichen Einklang mit den übrigen Regionalwahlen sein sollten. Die damalige Opposition bezeichnete die Entscheidung als Verletzung der Wählerrechte. Dementsprechend setzte sie nach ihrer Machtübernahme zusätzliche Lokalwahlen an. Die jetzt gewählten Lokalpolitiker werden deshalb nur bis zur nächsten landesweiten Runde von Wahlen im Herbst 2015 im Amt bleiben.
Bei den Wahlen zum Kiewer Stadtrat wird die eine Hälfte der 120 Abgeordneten über Parteilisten gemäß dem Gesamtergebnis der abgegebenen Stimmen (mit einer 3%-Hürde) gewählt. Die andere Hälfte der Abgeordneten wird als Direktkandidaten in den einzelnen Wahlbezirken bestimmt.
Die Bürgermeisterwahlen finden in Kiew in nur einem Wahlgang statt. Der Kandidat, der die meisten Stimmen erhält, wird direkt Bürgermeister. Bei den vorgezogenen Wahlen 2008 wurde Leonid Tschernowezki so mit einem Stimmanteil von 38 % zum Bürgermeister gewählt. An zweiter Stelle folgte mit 19 % für den Block Timoschenko Oleksandr Turtschinow, der 2014 ukrainischer Übergangspräsident wurde, und an dritter Stelle erreichte im Jahr 2008 Witalij Klitschko 18 %.
Der gewählte Kiewer Bürgermeister kann nach ukrainischem Recht zwar nicht entlassen werden, im ukrainischen Zentralstaat kann der Präsident aber den Leiter der regionalen Exekutive einsetzen. Dieses Recht wurde 2010 per Gesetz auf Kiew ausgeweitet, welches als Hauptstadt (ähnlich wie z. B. auch Berlin in der Bundesrepublik Deutschland) gleichzeitig den Status einer Region hat. Aufgrund dieser Rechtslage verfügte der damalige Präsident Viktor Janukowytsch per Erlass, dass der stellvertretende Bürgermeister Oleksandr Popow die Leitung der Stadtverwaltung übernehmen sollte. Tschernowezki blieb damit als Bürgermeister nur eine symbolische Rolle als Vorsitzender des Stadtrates und er legte 2012 sein Amt nieder, das anschließend kommissarisch von Halyna Hehera ausgeübt wurde.
Popow blieb bis Dezember 2013 im Amt, als er von Janukowytsch unter dem Vorwurf für den gewaltsamen Polizeieinsatz gegen die Proteste des Euromaidan verantwortlich zu sein suspendiert wurde. Nach der Absetzung Janukowytschs wurde der zum Block Tymoschenko gehörende Parlamentsabgeordnete Wolodymyr Bondarenko zum Leiter der Kiewer Stadtverwaltung ernannt.
Als Witalij Klitschko Ende März 2014 seinen Verzicht auf die bereits ein halbes Jahr vorher angekündigte Kandidatur bei den nächsten Präsidentenwahlen erklärte, um Petro Poroschenko zu unterstützen und stattdessen selber für das Amt des Kiewer Bürgermeisters zu kandidieren, war seine erklärte Erwartung, dass die Ämter von Bürgermeister und Leiter der Stadtverwaltung wieder zusammengelegt werden würden, so dass der Bürgermeister erneut zentraler Gestalter der Lokalpolitik werden würde. Alle Umfragen ließen keinen Zweifel daran, dass Klitschko mit großem Abstand der klare Favorit für das Bürgermeisteramt war.
Bei den Lokalwahlen am 25. Mai 2014, deren Ergebnis am 3. Juni von der lokalen Wahlkommission bekannt gegeben wurde, erhielt Klitschko dann 57 % der Stimmen. Der amtierende Leiter der Stadtverwaltung, Bondarenko, der ebenfalls kandidierte, erhielt hingegen nur 8 %. Klitschkos Partei UDAR erreichte für die Parteiliste einen Stimmenanteil von 41 % und gewann gleichzeitig über zwei Drittel der Direktmandate. Die Fraktion von UDAR umfasst damit 60 % der Abgeordneten im neugewählten Stadtrat.
Mit Unterstützung von UDAR ins nationale ukrainische Parlament eingebrachte Gesetzesentwürfe, nach denen die Ämter von gewähltem Bürgermeister und Leiter der Stadtverwaltung wieder zusammengelegt werden sollten, fanden bei Abstimmungen am 15. April und am 3. Juni 2014 jeweils keine Mehrheit. Klitschko, der am 5. Juni als Bürgermeister vereidigt wurde, erklärte daraufhin, dass er nun erwarte, dass Poroschenko als neugewählter Präsident ihn zusätzlich zum Leiter der Stadtverwaltung ernennen werde. Als erfolgreicher Bürgermeister der Hauptstadt könnte Klitschko dann später erneut den Sprung in die nationale Politik versuchen.